Se realizó el sorteo de los partidos de la Primera Fase de la Copa Sudamericana 2009, de igual modo el número de orden que obtendrá cada clasificado a los Octavos de Final, el cual le servirá para su posterior ubicación a lo largo del torneo.

Estos son los enfrentamientos:

PRIMERA FASE
O16: Cerro Porteño (Paraguay) vs. La Paz FC (Bolivia)
O2: La Equidad (Colombia) vs. Unión Española (Chile)
O4: Chile 2 vs. Deportivo Cali (Colombia)
O8: Zamora FC (Venezuela) vs. Ecuador 1
O10: Ecuador 2 vs. Libertad (Paraguay)
O6: Uruguay 2 vs. Cienciano (Perú)
O14: Blooming (Bolivia) vs. Uruguay 1
O12: Alianza Atlético (Perú) vs. Deportivo Anzoátegui (Venezuela)
O7: River Plate (Argentina) vs. Lanús (Argentina)
O15: Argentina 5 vs. Argentina 2
O11: Argentina 4 vs. Argentina 3
O5: Fluminense (Brasil) vs. Flamengo (Brasil)
O9: Atlético Paranaense (Brasil) vs. Botafogo (Brasil)
O1: Atlético Mineiro (Brasil) vs. Goias (Brasil)
O3: Vitoria (Brasil) vs. Coritiba (Brasil)

* Los equipos nombrados en primer lugar serán locales en el partido de ida

OCTAVOS DE FINAL
A: Ganador O1 vs. Ganador O16
B: Ganador O2 vs. Ganador O15
C: Ganador O3 vs. Ganador O14
D: Ganador O4 vs. Ganador O13
E: Ganador O5 vs. Ganador O12
F: Ganador O6 vs. Ganador O11
G: Ganador O7 vs. Ganador O10
H: Ganador O8 vs. Ganador O9

* Los equipos ganadores del O1 al O8 definirán como locales en el partido de vuelta desde los octavos de final hasta el final de su participación en el torneo.

CUARTOS DE FINAL
S1: Ganador A vs. Ganador H
S2: Ganador B vs. Ganador G
S3: Ganador C vs. Ganador F
S4: Ganador D vs. Ganador E

SEMIFINALES
F1: Ganador S1 vs. Ganador S4
F2: Ganador S2 vs. Ganador S3

FINAL
Ganador F1 vs. Ganador F2